[USBメモリ/Discからの再生]
PCファイルはディレクトリごとの再生になります。
よってファイルを跨いでの再生は可能ですが、フォルダを跨いでの再生は出来ません。

[DLNAでの再生]
DLNAサーバーソフトに依存しますが、大抵のDLNAサーバーソフトではフォルダを跨いで再生が可能です。